O percurso parte do Largo de Sta. Marinha, na povoação de São João da Fresta, junto a um monumento erguido em honra a Nª Srª de Fátima e à Igreja de São João Baptista. Percorre as ruelas antigas da povoação, talhadas a granito, e parte rumo à aldeia de Casais por caminhos florestais entre campos agrícolas e áreas de pastoreio.
Em Casais, atente na Capela de Nª Srª da Anunciação antes de iniciar a subida ao Monte da Srª do Bom Sucesso. À medida que se sobe, as vinhas e campos de cultivo vão ficando para trás, abrindo-se uma paisagem essencialmente arbustiva, muito colorida na primavera, que o acompanhará ao longo do percurso pela cumeada da serra.
Antes chegar à aldeia de Pinheiro, destaque para um magnifico souto de castanheiros, com alguns exemplares de porte notável. Na aldeia, encontra uma Alminha, a Capela de S. Vicente e uma Estela Funerária Romana. Agora rumo a Avinhó, sobe a encosta por pitoresco caminho entre muros, atravessa áreas de vinha e de pinhal e, à entrada da aldeia, encontra os verdejantes pastos onde os dois últimos rebanhos da terra se banqueteiam.